Wanneer Julius Caesar ruim tweeduizend jaar geleden het gebied van het huidige West-Vlaanderen verovert, wordt dit bewoond door de Morinen en de Menapiërs. Deze kustvolkeren hebben de reputatie krijgszuchtig te zijn, maar ook koppig en ondernemend. Er wordt wel eens beweerd dat de werklust en ondernemingszin van de moderne West-Vlamingen rechtstreeks van deze voorouders zijn overgeërfd.

In de 8e eeuw is er voor het eerst sprake van de gouw Vlaanderen. Het gaat op dat ogenblik nog om een erg beperkt gebied rond Oudenburg en Brugge. Vanaf de 9e eeuw beginnen de graven van Vlaanderen vanuit hun burcht in Brugge het gebied aanzienlijk uit te breiden. In enkele generaties tijd ontstaat zo het graafschap Vlaanderen als een belangrijke politieke entiteit in het Europa van die tijd. Het graafschap omvat de huidige provincies West- en Oost-Vlaanderen, én Zeeuws- en Frans-Vlaanderen.

Het is een welvarende regio met bloeiende handel. Brugge, Ieper en Kortrijk eisen meer onafhankelijkheid van de Franse koningen, een wens die uitmondt in een heftige oorlog. De Vlamingen behalen een verrassende overwinning op het Franse ridderleger in de 'Slag der Guldensporen', we schrijven 11 juli 1302. In de 14e eeuw wordt Vlaanderen opgenomen in het rijk van de Bourgondische hertogen.